2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutandiol

Josefine Walter December 22, 2016 0-9 14 0
FONT SIZE:
fontsize_dec
fontsize_inc

2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutandiol er en alifatisk diol. Denne diol er fremstillet som en blanding af cis- og trans-isomerer, afhængig af den relative stereokemi af hydroxylgrupperne. Det anvendes som en monomer til syntesen af ​​polymere materialer. CBDO er i øjeblikket ved at blive undersøgt som et alternativ til bisphenol A. BPA er et forstadie, der anvendes i produktion af en bred vifte af polymerer, herunder polycarbonater, polyestere, polysulfoner og polyester ketoner.

Erstatning for BPA

Kontroverserne i forbindelse med BPA i store mængder i sidste ende relateret til dets endrocrine forstyrre evner. Ligesom BPA, CBDO er en diol med en struktur, der er egnet til at gøre polyester. CBDO s C4 ring er tilstrækkelig stift til at forhindre de to OH-grupper dannes cykliske strukturer. I modsætning til BPA, er der ingen aktuelle tegn på kræftfremkaldende eller toksiske virkninger fra CBDO-baserede forbrugerprodukter. Der er dog nogle få undersøgelser om toksikologi CBDO for både langsigtede og kortsigtede effekter.

CBDO har potentielle fordele i forhold til BPA som en byggesten til produktion af polyester. CBDO er meget stabil termisk og mekanisk. Polyestere fremstillet ud fra CBDO er stive materialer, men kombinationen af ​​CBDO med fleksible dioler resulterer i materialer med høj slagstyrke, lav farve, termisk stabilitet, god photooxidative stabilitet og gennemsigtighed. Som en ekstra bonus, CBDO-afledte polymerer har høj duktilitet. De termiske og mekaniske egenskaber af CBDO-afledte polyestere er ofte bedre end konventionelle polyestere.

Forberedelse

Den første dokumenterede syntese af CBDO involveret pyrolyse af isosmørsyreanhydrid efterfulgt af hydrogenering af den resulterende dion. Denne syntese ligner den anvendte metode til at producere CBDO dag. Det første trin involverer omdannelse af isosmørsyre eller dens anhydrid i keten. Denne keten derefter dimeriserer til dannelse af en fire-leddet ring med to ketongrupper.

Produktet ring hydrogeneres til opnåelse af en diol. Det sidste trin involverer almindeligvis katalytisk hydrogenering med ruthenium, nikkel eller rhodium-katalysatorer. Hydrogenering af diketonen ring resulterer i både cis- og trans-isomerer. En forenklet ordning for produktion af CBDO er præsenteret nedenfor.

Struktur og egenskaber

C4 ring af cis-isomer af CBDO er ikke-plan. For simple ikke-plane cyclobutaner, toplansvinkler spænder fra 19 til 31 °. CBDO s cis-isomer krystalliserer som to konformere med en gennemsnitlig toplansvinkel på 17,5 ° i den faste tilstand. Trans-isomeren, men har en dihedral vinkel på 0 °.

Polyesterificering

Den nuværende økonomiske fremgangsmåde til fremstilling af polyestere er direkte forestring af dicarboxylsyrer med dioler. Denne kondensationspolymerisation tilføjer monomere enheder til en kæde. Individuelle kæder reagerer med hinanden gennem carboxyl og hydroxyl terminale grupper. Endelig forekommer transesterificering i kæden. Selvom CBDO er oftest brugt i polyester, har blandede copolycarbonater af CBDO og en række bisphenoler også blevet syntetiseret. De forskellige reaktiviteter af cis- og trans-isomerer er ikke undersøgt i dybden.

  Like 0   Dislike 0
Forrige artikel Scottish State Coach
Næste artikel Sidney A. Fitzwater
Kommentarer (0)
Ingen kommentar

Tilføj en kommentar

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tegn tilbage: 3000
captcha